Первісно триповерховий будинок зведено 1880 року за проєктом арх. О. Шіле. Наприкінці XIX століття тут містився готель «Номери Ільїнської» — на ім’я домовласниці, вдови поручика А. Ільїнської. До комплексу входив двоповерховий флігель з боку Золотоворітської вулиці. З 1901 року ділянка належала чеському громадському діячеві В. Вондраку, який розширив приміщення: 1904-го добудовано до чотирьох поверхів корпус з боку Золотоворітської, 1912–1913 років надбудовано до шести поверхів споруду на Володимирській. Над верхнім поверхом влаштували терасу для літнього ресторану (пізніше перетворену на аттиковий поверх). Фасад декоровано в стилі модерн. Готель змінив назву на «Прага», а його літній ресторан був популярним місцем відпочинку киян. У радянський час готель мав назви «Червоний Київ», «Київ», «Театральний».
У червні 1917 – липні 1918 року в готелі мешкав з дружиною й донькою Симон Петлюра (1879–1926), політичний і державний діяч, публіцист. У цей період він був одним з провідних діячів УСДРП, з 18 травня — головою Українського генерального військового комітету при УЦР, з липня до 31 грудня 1917-го — генеральним секретарем військових справ. Багато зробив для українізації частин армії й організації українських збройних сил. 31 грудня вийшов з УЦР через незгоду з рішенням про участь у мирних переговорах у Брест-Литовську та конфлікт з головою уряду В. Винниченком. У січні–лютому 1918-го — отаман Гайдамацького коша Слобідської України, який разом із Січовими стрільцями відіграв вирішальну роль у боях за Київ у січні 1918 і штурмі «Арсеналу». У квітні 1918-го його обрали головою Київської губернської земської управи та Всеукраїнського союзу земств; він був одним з організаторів Українського національного союзу.
1916–1918 років у готелі жив і працював чеський письменник Ярослав Гашек (1883–1923). Мобілізований 1915-го до австро-угорської армії, того ж року здався в полон і перебував у таборі на Дарниці. Співпрацював із газетою «Чехо-слов’янин» на Володимирській, 34, друкував статті, вірші, фейлетони й сатиричні оповідання, що таврували австро-угорську монархію. 1917 року в Києві написав і видав чеською мовою повість «Бравий вояк Швейк в полоні», яка разом зі збіркою гуморесок 1911 року стала основою знаменитого роману. Інсценізацію повісті поставили пізніше в Київському українському драматичному театрі імені І. Франка; ім’ям Гашека названо бульвар у Дарницькому районі.
У 1910-х у готелі «Прага» постійно жив художник Вільгельм Котарбінський (1849–1921), академік Петербурзької академії мистецтв, учасник розписів Володимирського собору. 1913–1914 років тут мешкав Федір Кричевський (1869–1947), один з лідерів національної живописної школи, у 1913–1917 викладач Київського художнього училища (з 1914 — директор). Також у «Номерах Ільїнської» неодноразово зупинявся російський живописець Віктор Васнецов, який 1885 року приїхав до Києва на запрошення А. Прахова розписувати Володимирський собор. Тепер будівля — один з корпусів готелю.