Колись територія була мальовничою гористою місцевістю, густо вкритою зеленню. Тут розмістилася Всеросійська сільськогосподарська і промислова виставка, для якої збудували павільйони, розпланували майданчик і розбили парк; споруди виставки використали для Першої Всеросійської олімпіади, що відбулася того ж року в Києві. Згодом збудовано перші спеціальні спортивні споруди «Червоного стадіону» з дерев’яними трибунами та футбольне поле (орієнтація вісі захід–схід) із біговою доріжкою довжиною 250 м; у східній частині влаштовано віраж із дощок для мотогонок, взимку стадіон служив ковзанкою. Адміністрація й роздягальні містилися в старому двоповерховому корпусі початку XX століття.
1936 року за проектом генеральної реконструкції Києва розпочалося будівництво нового комплексу спортивних споруд навколо «Червоного стадіону»; керівник групи проектантів — архітектор М. Гречина. Нове футбольне поле з трав’яним покриттям зорієнтували вздовж осі північ–південь. Трибуни на 50 тис. місць розбито на 40 секторів: східні спиралися на схил Черепанової гори й мали 43 ряди, західні — на штучний земляний насип заввишки 8 м із 35 рядами. Два парадні чотиримаршові сходи з червоного граніту вели до 15-метрової алеї, що оперізувала спортивне ядро; по периметру алеї посадили липи у два ряди. Одночасно звели будинок спортивного павільйону в стилізованих ренесансних формах — із роздягальнями, кімнатами суддів, кабінетами лікарів та адміністративними приміщеннями; з ареною його з’єднує тунель під трибуною для почесних гостей. Триповерховий (третій поверх добудовано 1946), цегляний, тинькований, під руст, П-подібний; курдонер має аркаду з восьмигранними колонами з коринфськими капітелями. Східний павільйон реконструювали під Палац фізкультури і спорту з ігровими та гімнастичними залами загальною площею 4498 кв. м і басейном 25 х 10 м.
Відкриття стадіону призначили на червень 1941 року, що припав на початок війни; під час війни стадіон зруйновано. У 1946–1954 роках реконструйовано центральне ядро: надбудовано третій поверх, зведено колонаду центрального павільйону коринфського ордера; територія комплексу зросла до 50 га. 1956 року збудовано перший в Україні гребний басейн і дерев’яний лижний трамплін, 1957-го розпочато другу чергу (Палац спорту 1958–1960 та тенісні корти), 1965-го додався Палац тенісу з мозаїчним панно на фасаді. 1967 року під керівництвом М. Гречини за участю архітекторів А. Анищенка, Г. Гранаткіна, М. Губова, І. Жилкіна та інженерів Л. Дмитрієва, О. Касилова, В. Кишельгофа чашу надбудовано другим ярусом на 50 тис. глядачів, загальна місткість досягла 100 062 місць; простір під трибунами (12 тис. кв. м) віддали під критий зимовий стадіон, а 1973 року льодове поле тренувальної ковзанки вкрили повітроопорною оболонкою («Крижинка»).
1979–1980 роки — значна реконструкція до футбольного турніру Олімпіади-80: замінено ґрунт поля, дренаж, покриття доріжок, реконструйовано нижні трибуни, встановлено чотири 84-метрові освітлювальні вежі з понад 500 прожекторами, чашу олімпійського вогню на східній трибуні та спортивно-медичний реабілітаційний центр. У 1990-х лавки замінено індивідуальними кріслами, тому стадіон вміщував близько 80 тис. глядачів (до реконструкції 2008–2011 років). 20–27 липня 1980 року тут відбулися матчі футбольного турніру (1/8 і чвертьфінал) за участю команд Алжиру, Іраку, Іспанії, Коста-Ріки, НДР, Сирії та Фінляндії. Звід називає споруди спортивного ядра унікальним комплексом, органічно вписаним у природну й містобудівну структуру Києва.