Нинішній № 25 до перенумерації 1898 року мав номер 33. Садиба складається з п’ятиповерхового головного будинку (1897–1899) на червоній лінії забудови та флігеля (1899–1901) у другому ряді, об’єднаних критим освітленим переходом на рівні другого–п’ятого поверхів. Історія ділянки простежується з початку XIX століття. Першими власниками були чиновник С. Собачкін, згодом директор училищ Київської губернії Г. Петров, з 1832 року прапорщик київського Арсеналу П. Миронов, з 1850-го провізор Ф. Функе, який за участі архітектора М. Самонова провів ремонти й нове будівництво. 1871 року визначилася територія сучасної садиби, що понад два десятиліття належала родині Якубовських. 1897-го її придбав київський купець 1-ї гільдії Л. Бендерський — великий домовласник, відомий виноторговець і громадський діяч, староста купецької синагоги. Він зруйнував усі дерев’яні споруди й восени 1897 року розпочав будівництво за проектом архітектора В. Городецького. Фронтовий п’ятиповерховий будинок споруджено з вересня 1897 до 1899 року, дворовий обсяг — орієнтовно 1900 — початок 1901 року.
Головний будинок вважався однією з найкрасивіших споруд тодішнього Києва. Фасад у ренесансно-барокових формах пишно декорували: другий і третій поверхи об’єднували три чверті колон коринфського ордера, на другому проходив балкон-балюстрада, на третьому — ланцюжок балконів із ліпленими бетонними огорожами. Над п’ятим поверхом був фриз з рослинним орнаментом, карниз великого виносу, кам’яний парапет з фігурними балясинами й вазами; завершували центральна та дві бічні вежі криволінійного абрису з люкарнами й ажурними ґратами. Перший поверх відводили під торгівлю. Станом на 1915 рік у підвалі були пекарня з квартирою, склад магазину екіпажного обладнання, пральня, двірницька, а на першому поверсі винна й м’ясна крамниці, бакалійний магазин, магазин екіпажного обладнання й готового одягу, бублична й їдальня. На житлових поверхах були багатокімнатні квартири з парадними приміщеннями вздовж головного фасаду.
У радянський час будинок поступово втрачав оздоблення; під час ремонту 1930-х років знищено більшість архітектурних деталей, зокрема вежі й ліплення. Під час нацистської окупації його значно пошкодила пожежа; 1948 року відновлено в довоєнному вигляді. Нині головний будинок п’ятиповерховий, цегляний, тинькований, у формах історизму, із трьома частинами фасаду (центральна п’ятиосьова, бічні чотириосьові). Другий і третій поверхи рустовані, з півколонами великого ордера з композитними капітелями. Флігель відділено від головного будинку вузьким двориком (до 8 м), п’ятиповерховий, цегляний, у стриманих раціональних формах цегляного стилю.
У садибі містилося Київське шахове товариство (засноване 1900), яке займало одне з приміщень громадського зібрання «Вісник знання». 10 травня 1916 року тут давав останній сеанс з необмеженою кількістю учасників шахіст Олександр Альохін, який у Києві провів кілька сеансів і 11 травня виїхав.
1919 року в садибі містилася редакція й контора журналу «Українська кооперація» — органу Центрального українського кооперативного комітету, першого часопису, присвяченого кооперації в Україні. Видання декларувало безпартійність і національний український характер; його завдання — об’єднати кооператорів і вчених, поширювати ідеї кооперації, розробляти питання кооперативного будівництва. Спершу редакція була на Володимирській, 48-а, останній номер підготували в будинку № 14 нинішньої Великої Васильківської. 1918 року редакторами були В. Садовський і М. Туган-Барановський, 1919-го — В. Садовський; з липня 1918-го журнал виходив щомісяця. Авторами були, зокрема, Л. Абрамович, К. Воблий, С. Драгоманов, С. Єфремов, Д. Кубанський, А. Литвиненко, Ю. Новаковський, О. Ночвин. Нині перший поверх займають магазини. Звід називає будівлю однією з найвиразніших у житловій забудові вулиці.