Садиба на Саксаганського, 27 і 27-б — цікавий зразок забудови ділянки на початку XX століття з різними за стилем будівлями. Головний будинок оздоблений в історизмі з елементами неоренесансу: у порталі й обрамленні вікон третього та п’ятого поверхів — колони коринфського ордера, фасад багатий на ліплений орнаментальний і скульптурний та цегляний декор. Симетричну композицію формують три розкріповки, виділені лопатками й фігурними аттиками; центральний аттик під лучковим фронтоном має два аркові слухові вікна. На бічних розкріповках — балкони, на правому фланзі — проїзд на подвір’я. Парадний вхід — широкий арковий отвір із декоративним замковим каменем, обабіч — коринфські напівколони з ліпленням на нижніх частинах стовбурів. Над входом — масивні консолі з маскаронами, а на рівні другого поверху в ескедрах стоять скульптурні жіночі постаті. Вікна здвоєні, прямокутні на нижніх поверхах і аркові на п’ятому. Дворовий фасад значно простіший. Джерело називає споруду характерним для свого часу прибутковим будинком із квартирами для мешканців середнього достатку.
Флігель № 27-б — шестиповерховий цегляний прибутковий будинок у стилі модерн: центральну частину з входом і сходами виділено розкріповкою з прямим аттиком із неглибокими вертикальними нішами, вікна оздоблено замковими каменями й рядами сухариків, а на балконах частково збереглися первісні ковані ґрати. Праворуч від входу — проїзд, нині закладений.
У другій половині 1903 — першій половині 1905 року в квартирі № 4 на другому поверсі головного будинку проживав письменник Шолом-Алейхем (Шолом Нохумович Рабинович, 1859–1916). У цей час він активно займався літературною та громадською діяльністю. Звідси він вів переговори з письменником Л. Толстим про участь останнього в літературному збірнику, прибутки від якого призначалися на допомогу жертвам єврейського погрому 1903 року в Кишиневі. Листування з Толстим стало причиною встановлення над помешканням Шолом-Алейхема поліцейського нагляду.
1988 року на фасаді встановлено меморіальну бронзову дошку з горельєфним портретом письменника на тлі рельєфного зображення сцен з єврейського життя (скульптор В. Медведєв, архітектор А. Милецький). Тепер частину приміщень головного будинку займають перукарня й кафе-бар.