Садиба пов’язана з ім’ям сотника Київської полкової запорозької сотні С. Туптала, соратника гетьмана Богдана Хмельницького. Його будинок розташовувався між церквою Миколи Притиска та Флорівським монастирем і вже 1813 року був призначений до розбору; знесено його між 1834 і 1836 роками тодішнім власником, купцем Ф. Курлюковим, який сформував садибу з окремих ділянок. 1836-го Курлюков отримав дозвіл на цегляні крамниці й будинок за типовим проєктом, 1840-го — на тютюнову фабрику. 1845 року садибу купив інженер-полковник у відставці М. Чеснок, нащадок козацького роду, за заповітом 1866-го вона перейшла онуці В. Тецнер, а 1878-го — А. Новикову, який зробив перебудови за участі архітекторів М. Гарденія, С. Рикачова й К. Шимана.
1898 року ділянка перейшла до Ш. Вепринського, на замовлення якого збудовано наявний будинок. На початку XX століття тут були бакалія «Економічна», булочна, кондитерська, крамниця з продажу човнів і матраців, а одне з приміщень наймала Поштово-телеграфна контора.
Будинок чотириповерховий з мансардою, Г-подібний, з неокласичними та неоренесансними елементами. Наріжжя оформлено колонами великого ордера, рядом балконів, фронтоном і чотирисхилою вежкою; з боку Притисько-Микільської — розкріповка з вежкою та півколонами іонічного ордера. Парадний портал із півколонами, пілястри з лавровими підвісками, лепнина й орнаментальні замкові камені створюють пишний декор. 2003 року напівзруйнований відселений будинок реконструювали з мансардним поверхом (арх. А. Попова, С. Юрченко); відновили вітрини, первісний колір стін і чорний накладний цементний шов. Тепер на першому поверсі крамниці.